Как вариант перехода границы без документов. Есть автобусы Гомель-Чернигов, водители там черниговские, контрабас возить любят и умеют (сама видела). Поговорить с ними. Если ответ "да" и устроит цена, то поездом Санкт-Петербург-Гомель (граница Россия-Беларусь без таможни и проверок), дальше автобусом на Чернигов, а там до Киева пара часов на маршрутке.
По-моему, OSA в Чернигове живет, может, попробовать ей написать?