В темноте я бы не советовала перегонять. Лошадь в темноте пугается куда больше, чем днем, пусть даже она видит что-то в первый раз.
А не проще ли привязать лошадь возле дороги, или где машины видно и слышно за пару дней до перегонки, чтоб она привыкла. Если у вас есть пара дней для этого. Тем более что вторая лошадь уже с машинами знакома. Да, и за помощью ко взрослым обратились. Вы же еще дети, не стоит рисковать.
Даже опытная лошадь в темноте может испугаться, ее может заслепить машина, фонарь или еще чего, собака загавкать. А при дневном свете животное заранее будет видеть все вокруг и не будет пугаться.
Я не раз ездила, правда верхом, на своих лошадях, видя на веревке вторую не оседланную молодую лошадь. Куда старшая лошадь туда и молодая, она будет ориентироваться на нее. Если старшая ничего не испугается, то и молодая будет держаться рядом с ней.