На МОЙ взгляд лучше-это раздельный выгул и не важно половая принадлежность. У каждого своя левада. Как бы они не дружили, все равно кто-то кого-то да пнет, ушибы, ссадины, укусы, что между кобыл, что кобыла и мерин, но а с жеребом далеко не каждый мерен живет мирно. Если вашему жеребу дать кобылу, так он "проснется" да так, что напряжно будет и верхом работать и домой с левады заводить.
Повторюсь, мое мнение, мой опыт-у каждого своя земелька.
У меня мерин и жереб всегда задираются через забор.
Кобылы гуляли вместе, так та, что ниже по иерархии всегда побитая.
Участок поделила на всех, местами меняю для разнообразия.
В вашем случае лучше мерин, через оградку.