По ролику - ИМХО, не стОит давать команды, стоя на пути лошади - этим вы сами ограничили ей возможность выноса ноги. Плюс добавьте сбор - когда лошадь подсядет на зад, ей будет гораздо проще выше поднимать перед.
По сабжу - сроки заездки сильно зависят от подготовленности лошади: была ли она обтянута, доверяет ли человеку. Может, всё ограничится "сел и поехал". А может, будете месяц к весу седла со всадником привыкать.